Los octavos de final del Challenger de Guayaquil ya dejaron su primera sorpresa, este 3 de noviembre de 2021. El campeón actual, el argentino Francisco Cerúndulo, fue eliminado por el portugués Goncalo Oliveira.
El gaucho cayó en dos sets, por 6-4 y 6-3, y puso poca resistencia ante el portugués. Cerúndulo no logró cumplir su objetivo, que era revalidar el campeonato que consiguió en el 2020 en la ciudad porteña.
Oliveira rompió cuatro veces el servicio del argentino y solo cometió una doble falta, estuvo inspirado para imponerse en la arcilla del Anexo Guayaquil Tenis Club, de Samborondón.
Para llegar a esta instancia, el europeo superó al dominicano Roberto Cid Subervi, por 6-3 y 7-6, en las rondas clasificatorias. Cerúndulo, por su parte, estaba clasificado directamente a esta etapa.
En el segundo juego de octavos de final, Jesper de Jong, de países bajos, derrotó sin atenuantes al boliviano Hugo Dellien. El partido finalizó por 6-1 y 6-0, en poco más de una hora.