La Virgen del Rosario de la Escalera es reconocida como la obra más antigua de América. Fue pintada en 1600 por el padre Pedro Bedón, en La Recoleta. Su nombre se debe a que se hizo en el muro de la escalera principal del convento de Santo Domingo. Ahora está en la Capilla del Rosario, junto al convento.
Esta obra mide 2,24 metros por 2,86. Según el restaurador Ramiro Endara, esta obra es una especie de árbol genealógico de la orden los frailes dominicos, porque la Virgen está en el centro, como el pilar principal en la que se sostienen sus fundamentos, su fe y sus creencias. A su alrededor están figuras importantes para la orden, como Santo Tomás de Aquino.